(Lược dịch từ dailymail.co.uk)
2005
"Mr & Mr. Smith" là bộ phim đầu tiên có mặt Angelina Jolie và Brad Pitt
Brad Pitt và Angelina lần đầu gặp nhau khi đóng chung bộ phim “Mr. & Mrs. Smith" (tựa tiếng Việt: "Ông bà Smith"). Lúc đó, có rất nhiều tin đồn nam tài tử đã phải lòng Angelina Jolie nhưng cả hai đều phủ nhận. Sau đó, Angelina đã lên tiếng thừa nhận tin đồn cả hai "phim giả tình thật" khi Brad và vợ - Jennifer Aniston - tuyên bố ly hôn.
2006
Brad Pitt và Angelina trong sự kiện ra mắt phim "The Good Shepherd"
Cặp đôi đã giữ kín chuyện tình cảm riêng tư hết mức có thể. Mặc dù bị bắt gặp đi cùng nhau lần đầu vào tháng 4 năm 2005, nhưng mãi đến tháng 1 năm 2006, hai người mới chính thức thừa nhận mối quan hệ, khi Jolie tuyên bố cô đã mang thai đứa con đầu lòng của hai người. Và phải đến tháng 12 năm 2006, công chúng mới có dịp nhìn thấy cặp đôi "tay trong tay" trên thảm đỏ sự kiện ra mắt bộ phim "The Good Shepherd.”
2007
Khi nói về cảm xúc của mình khi lần đầu làm mẹ, Angelina xúc động: "Ngày đón bé Shiloh về nhà, chúng tôi ngắm ba đứa trẻ ngủ say sưa rồi quay sang nhìn nhau. Cả hai đều nghĩ: "Ôi trời! Gia đình là đây! Cảm giác thật tuyệt vời!" Nhưng mà... cả tôi và Brad đều không biết làm thế nào để có thể chở hết cả nhà trong một chiếc xe nữa!"
2008
Angelina đã chia sẻ suy nghĩ về sự thân mật giữa cô và Brad Pitt như sau: "Bạn chung sống và yêu anh ấy nhưng cả hai vẫn là những cá thể độc lập, người này truyền cảm hứng cho người kia, cả hai thách thức nhau, khen ngợi nhau. Chúng tôi giống như cùng đưa nhau vào một hành trình tình yêu cuồng dại mà đẹp đẽ. Sau ngần ấy năm, chúng tôi đã có những khoảnh khắc mang tính lịch sử trong đời. Và khi bạn cùng làm nên "lịch sử" với một ai đó, cả hai đã có một tình bạn rất chân thật, đến nỗi mỗi khi ở bên nhau, bạn đều có cảm giác tự nhiên, thoải mái, ẩn sâu trong đó là một tình yêu sâu sắc dành cho đối phương."
2009
Brad Pitt và Angelina Jolie đã đập tan tin đồn chia tay trong năm này bằng việc xuất hiện cùng nhau trên thảm đỏ Liên hoan phim Cannes 2009.
2010
Trong năm 2010, thông tin cặp đôi Brangelina chính thức đính hôn đã khiến người hâm mộ vỡ òa. Một nguồn tin xác nhận Angelina đã xuất hiện với một chiếc nhẫn kim cương lớn trên tay.
2011
Khi nói về những đứa con của hai người, Brad hào hứng chia sẻ: "Mọi người đều nói về việc họ hạnh phúc thế nào khi có con. Nhưng cho đến khi có con tôi mới hiểu được niềm vui và tình cảm thiêng liêng đó khi ngắm nhìn gương mặt những thiên thần bé bỏng của mình."
2012
Brad đã khen ngợi hết lời về Angelina trong vai trò của người mẹ: "Tôi vô cùng hạnh phúc khi đã tìm thấy và xây dựng một gia đình nhỏ với người phụ nữ của cuộc đời mình, Angelina. Gia đình là một hành trình có nhiều thử thách vì càng có nhiều thứ để yêu, chúng ta càng sợ mất đi nhiều hơn... Một trong những quyết định sáng suốt nhất đời tôi là giao bọn trẻ cho Angelina chăm sóc, cô ấy là một người mẹ tuyệt vời. Tôi rất may mắn khi có được một người vợ như thế."
2013
Khi nói về việc những đứa con của cô sẽ nghĩ gì khi xem bộ phim “Mr. & Mrs. Smith", Angelina hài hước nói: "Không có nhiều người có cơ hội được xem một bộ phim giúp bố mẹ mình yêu nhau đâu. Điều hài hước nhất là bọn trẻ sẽ nghĩ chúng tôi là cặp cha mẹ rất "ngầu". Bởi vì bây giờ chúng tôi chẳng "ngầu" chút nào ngoài đời thực cả."
2014
Brad và Angelina đã "cướp" toàn bộ ánh nhìn trên thảm đỏ Oscar vào năm 2014 - chúng ta không thể rời mắt khỏi cặp đôi đáng yêu này. Trong bức ảnh, Angelina trông vô cùng tự hào vì người đàn ông bên cạnh cô đã đoạt giải Oscar cho vai diễn trong bộ phim "12 Years a Slaves”.
Khi được hỏi lí do tại sao hai người quyết định tổ chức đám cưới, Brad nói: "Đây là điều chúng tôi mong muốn, và hơn nữa, đối với bọn trẻ, đám cưới này có ý nghĩa rất lớn."
2015
Khi được hỏi những suy nghĩ về phần "hoang dã" trong tính cách của Angelina, Brad phát biểu: "Cô ấy vẫn là một cô nàng cá tính, có phần hư hỏng nhưng luôn khiến người khác phải say mê. Đây không phải là điều mà ai ai cũng có thể nhìn thấy và đánh giá được.”
2016
Lần cuối cặp đôi xuất hiện bên nhau là vào giữa tháng 7 năm 2016
Sau khi Angelina Jolie đệ đơn ly hôn, Brad Pitt đã có lời phát biểu với giới truyền thông: "Tôi cảm thấy rất buồn nhưng điều này sẽ tốt hơn cho tương lai của các con."
